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33岁的丽莎在一场车祸中失去了深爱的丈夫，从此她的生活濒于崩溃。在老板和朋友的鼓励下，丽莎借助工作来排解痛苦。直到一次偶然的机会，她邂逅了一名男子，而这会是丽莎生活的转折点吗？丽莎又能否把握住自己的幸福呢？

本片是经典电影《毕业生》的外传，情节围绕女主角的身世之谜展开的。　　该片也是詹妮弗·安妮斯顿和前夫布拉德·皮特离婚之后推出的首部影片。　　sarah(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）是一名专门撰写讣告的女记者，在一次偶然的机会中，她发现自己的祖母很可能是经典电影《毕业生》中“罗宾逊太太”的原型，而她从来不知道自己的父亲是谁。于是，她决定回老家把自己的身世查清楚。在此过程中，她遇到了那位神秘的风流倜傥的老帅哥Mr.Burroughs(凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰)，却也不知不觉被他吸引，还有了一夜风流。sarah的未婚夫无法接受sarah的出轨而与她发生争执。随着真相浮出水面，似乎家中的老少三代的女人竟然都和同一个男人“有染”，简直令人无法接受……

范?维尔德（瑞恩?雷诺兹 Ryan Reynolds 饰）迎来了他在库立吉学院的第七个新学年，这位留级之王是学院内的活跃人物，不定期拥有社团会长、校园运动发起者以及篮球社中场精神教父等多重身份。来自印度的交换生泰吉（卡尔?潘 Kal Penn 饰）羡慕美国学生的生活，于是投奔维尔德做了他的助理。维尔德的父亲不堪忍受儿子的不长进，毅然中断了对他的资助，原本风光的维尔德此时不得不为了两万美元分期交付的学费发愁。校刊记者葛文（塔拉?雷德 Tara Reid 饰）对维尔德大有兴趣，贴身采访撰写关于他的报道，困窘中的维尔德偶然接到有偿帮助组织舞会的要求，自此开始从事舞会经纪人以补贴学费，葛文的报道令维尔德声名鹊起，而两人的关系也越发密切，这激起了葛文男友的愤怒，他计划向维尔德发起报复……