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该片改编自张爱玲同名短篇小说。佟振保（赵文瑄）是有“柳下惠”好名声的男子，然而在遇到老同学风情万种的妻子王娇蕊（陈冲）后，心还是乱了，可是当王娇蕊把一颗真心全给了他时，他却因没勇气承受太多责难临阵脱逃。顺着母亲的意思，振保同他并不欢喜的人如白纸般单薄的孟烟鹂（叶玉卿）结了婚，可是因为欲望的不能满足，他开始在外嫖妓，婚姻生活没令他有任何收获。　　在振保和烟鹂的日子陷入无法收拾的境地时，他意外邂逅了娇蕊。娇蕊的改变令振保陷入沉思，“旧日的善良又一点点回到他的体内。”（张爱玲）

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...

想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。　　就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。 　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。 　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。 　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。 　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...

初中毕业后，因家境不许，15岁的农村少年阿远（王晶文）放弃学业来台北做事，初尝人生的辛苦，却仍为自己的理想努力着。一年后，阿远青梅竹马的恋人阿云（辛树芬）也来到台北，了解到现实的台北同阿远信里所描述的，是两个世界。可是困顿的环境并没减少他们的快乐，因为他们拥有彼此。阿远服兵役时，因为有每日抵达的书信，孤身在台北的阿云起初并没感到有多孤独。然而日子久了，遥远恋人的纸上诉情总比不过现实生活中鲜活男孩的低声耳语，加上对未来怀有的恐慌，阿云在阿远退伍前选择了嫁作他人妇。伤心虽有，阿远也只能选择抑压。