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简一家人乘飞机去法国尼斯旅行，途中父母谈起女儿的情事，令她很是不爽在海滨宾馆的电梯间，简邂逅了身着泳装的帅哥斯宾塞，两人一见钟情。他们相约在酒吧共进晚餐，但是刚好简的父母路过。简为了躲避他们的目光，情急之下编造了一个关于父亲的丑事，并不断圆谎。但随着她和斯宾塞情感加温，她还是对他袒露了实情,而斯宾塞却隐瞒了自己是杀手的事实。

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。