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　在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意 在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……

同住一个楼层的大龄青年梅玖和冷冰冰同属于现代生活中标准白领，但是却属于完全不同性格的两种人。传统的梅玖和开放的冷冰冰在该结婚的时候都没有结婚，也成了当今社会标准的剩女，最后迫于家庭的压力她们俩决定结束单身生活，互不相识的两人也开始走上了原 本非常排斥的相亲之路，而刚从国外回来的钻石王老五方键也迫于父母的压力开始走上相亲之路，在相亲这条充满喜剧的路上，几个相互都不认识的人碰到了一系列让她们哭笑不得的事，这些事让她们学会了用不同的心态去看不同的人和事。几个人在不同场合以不同的身份互相结识，而在相亲的路上他们又彼此隐瞒，不断产生各种误会，在误会中他们又在焦急期待着，期待着能结束他们的单身生活，摘掉戴在他们头上“剩女剩男”这个词。