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罗伯图（石天 饰）和母亲生活在纽约的唐人街，年届三十的罗伯图风流成性毫无成家的打算，老母不能忍受他的浪荡下了逼他与中国姑娘结婚的最后通牒。罗伯图只得返回香港，投奔姑妈，与表弟张大个儿（曾志伟 饰）展开追女计划。大个儿痴迷女明星林小霞（张天爱 饰），存心在表弟面前炫耀的罗伯图展示国外追女先进经验，以保龄球对决赢得接近林小霞的资格，二人自此打得火热，大个儿中计反被晾在一边。餐厅服务生阿花（刘蓝溪 饰）对罗伯图一见钟情，后者也借机与阿花接触，岂料被林小霞看破，拂袖而去，罗伯图尽力挽回和女明星的关系，同时阿花也在父亲的教授下对罗伯图开展了一场倒追好戏。

大好青年车文杰（刘德华 饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳 饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞 饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄 饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰 饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达 饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

本片由尔冬升导演，描述了何润东与范文芳这对爱情小冤家，由于出身与教养大有差别，互相吸引又互相有顾虑，最有趣的是乖仔何发觉堕落妹范的住所残旧且污脏，忍不住并主动为其打扫清洁，同居后又怕被她纠缠，弄不清到底是否真爱她，后来他激情示爱，不惜狂食迷幻药，其实很突兀，好在那段生死边缘拍出强烈的戏剧性，最具有剧力。本片半香港味半新加坡味，对男女关系的变化过程，相当细腻，剧力转折亦有功夫。

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……                                    
                               本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

大好青年车文杰（刘德华 饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳 饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞 饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄 饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰 饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达 饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。