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专栏作家吴秋月（陈慧琳 饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。

32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

在素有 “小马尔代夫”之称五星度假岛双月湾，蓝天、沙滩、游艇、比基尼长腿美女、阳光美男……都构成了一幅充满了“浪漫”“艳遇”“一见钟情”关键字的画面，然而这一切都与在这儿土生土长的苏嘉琳（邓家佳 饰）无关，她只想着划着她的小艇在海天一线的地方用相机捕捉美景。然而一艘像“大螃蟹”一样横冲直撞的游艇轻易地让她的相机与她的美梦一起“泡汤”了。事故肇事者是某知名财团二公子娄皓（王传君 饰），两人就此结怨。　　俗话说“冤家路窄”，白羊女嘉琳和狮子男娄皓频频地在碧海蓝天度假村的各个角落上偶遇，上演一出又一出“火星撞地球”，最后以白羊女落败闯下大祸收场，不得不“卖身”加入娄皓的项目。白羊女与狮子男的合作掀起一场场“腥风血雨”……

“好运茶餐厅”是传统港式茶餐厅，招牌产品是蛋挞及奶茶。茶餐厅李老板独立抚养儿子得男，茶餐厅合伙人阿淼是情场老手，他的好朋友卖仔大龄处男阿福和得男经常想他请教追求异性的方法。阿淼打架受伤住院，重遇做护士的初恋情人Candy，阿淼情窦初开，Candy十分冷淡。阿福与Fanny初次约会，出师不利。得男初入社会，巧遇芳芳。就在茶餐厅中同仁感情路上遇到波折时，茶餐厅面对着租金大涨，原来是大地产商想改造开发旧城区。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……