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经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
　　时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。　　在儿时朋友栽（洪天明 饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆 饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱 的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓 饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣 饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文 饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。　　与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正...