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这里可能是香港最后的一条穷街陋巷了，在特区政府的城建计划里，这里也很快会被高楼大厦所覆盖。故事就发生在这里--大磡村。村民朱家父子开着一个烧腊店，过着简单的生活。但是一名大陆女子的出现，扰乱了他们原本平静的生活。这个活泼俏丽的女子名叫东东（周迅饰），她就住在朱家的后面，一个号称“香港好莱坞”的豪华公寓里,她是，不仅与朱家天真无邪的小儿子阿细结成忘年之交，也勾起爸爸（陈英明饰）与哥哥阿明（何世文饰）禁锢已久的男性情欲，三父子平淡的感情生活掀起了巨浪。令朱家父子更想不到的是，因为这位女子带来的风波，再加上特区政府的重建计划，他们要无奈地被迫离开这个生活了半个世纪的家——大磡村..

大型影视基地，胸怀明星梦的女子如梦（鄂靖文 饰）已经在影视圈摸爬滚打了十多年，却依旧还是籍籍无名的龙套演员。平日里，在片场饱受剧组和其他演员的欺凌嘲笑，回到家则被恨铁不成钢的老爹指责，甚至扬言断绝父女关系。然而如梦一律微笑面对，天大的委屈也藏在心中，死皮赖脸地抓住每一个希望渺茫的机会。在此期间，她结识了热衷于跑龙套的李洋，早已过气却自视甚高的童星马可（王宝强 饰），更彻彻底底看清了自己以及爱情的真相。　　她是过于平凡的小人物，是一个不该有梦的女孩，是一个直到宇宙灭亡也永远不会得到演戏机会的可悲龙套……

“好运茶餐厅”是传统港式茶餐厅，招牌产品是蛋挞及奶茶。茶餐厅李老板独立抚养儿子得男，茶餐厅合伙人阿淼是情场老手，他的好朋友卖仔大龄处男阿福和得男经常想他请教追求异性的方法。阿淼打架受伤住院，重遇做护士的初恋情人Candy，阿淼情窦初开，Candy十分冷淡。阿福与Fanny初次约会，出师不利。得男初入社会，巧遇芳芳。就在茶餐厅中同仁感情路上遇到波折时，茶餐厅面对着租金大涨，原来是大地产商想改造开发旧城区。

这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。　　通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验，保住兄弟真情谊.....

阿龙（陈观泰饰）是警方是卧底，但因为身份被曝露而被打伤，身受重伤导致失去记忆。但在他手上五千多万的公款不翼而飞了。此时他正受到黑帮的追杀，又使警方怀疑他私吞了公款而被通缉，两面受困。阿星（周星驰饰）是一名小偷，在一次偷窃中被阿龙搞砸了，两人就此结识了。失去记忆的阿龙误以为阿星是自己的亲人，终日都要跟随在阿星的身边。阿星希望尽力帮助阿龙恢复记忆，让他想起五千万巨款的下落。终于，他们遇到了探长（曾江饰），当探长把他们带到一个仓库中的时候，阿龙突然想起来了一切。

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

在喜玛拉雅山长大的亚星（郑中基）练有一身瑜伽好功夫，某日奉父母之命下山参加印度西施家族举办的瑜伽选夫比赛的途中，被恨嫁的大家姐（应采儿）缠住。为了阻止亚星参加比赛，大家姐想出把他变成人见人厌的坏小子的狠招，不想联合三大恶人也没能将亚星改变，不甘心之下，大家姐又找来以坏混世的大胆叔叔（吴镇宇）。　　可惜大胆叔叔与朋友惊青舅父（刘青云）及其两个外甥已不幸被印度催眠术催眠，连自己是谁都不再晓得，然而亚星总算找到了领门人，赌场的两头神蛇把他教成了沉迷于赌博和吸毒的坏小子，此时，大家姐发现还是原来的亚星比较好，决定陪其一同喝下“印度神奇油”回到从前。

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……