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马尔科姆（沙美克·摩尔 Shameik Moore 饰）是一位决心不走寻常路的高中生，形式高调又异常古怪的他常常会成为众人眼中的怪胎，因此受到欺负和孤立，日子很不好过。对于马尔科姆来说，能够平平安安的度过高中的最后一个学年就是自己最大的心愿。　　马尔科姆偷偷喜欢着名为纳吉亚（佐伊·克拉维兹 Zoe Kravitz 饰）的美丽姑娘，然而他甚至自己配不上对方，只能将这份感情埋藏在心底。某日，马尔科姆得知纳吉亚将要前往一个毒贩所举办的派对上游玩，于是亦紧随其后，哪知道却在误打误撞之中被卷入了毒品交易的黑暗漩涡中无法自拔，不仅惹上了杀身之祸，还不得不过起了东躲西藏的颠沛生活。

尼基（威尔·史密斯 Will Smith 饰）是一位经验非常丰富的诈骗犯，和他搭档的是名叫杰斯（玛歌特·罗比 Margot Robbie 饰）的女扒手，两人在专业知识上互通有无，彼此之间结下了深厚的友谊。当他们之间的感情逐渐突破了单纯和合作关系后，尼基为了保全自己的事业，毅然决然的甩掉了杰斯。　　一晃眼多年过去，尼基和杰斯在布宜诺斯艾利斯重逢了。原来，杰斯在尼基离开她之后并没有一蹶不振，而是在行当里不断的精进打磨，时至今日，她已经是一位技巧非常高超的女飞贼了。尼基原本的精心策划的行骗计划，因为杰斯的出现而变得险象环生。

家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因为诈欺被判刑，法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活，雇用了平常帮他洗车的男子（凯文·哈特 Kevin Hart 饰），在最后自由的30天内对他加强训练，以应付之后的监狱生活……

A comedic thriller that re-imagines Mark Twain's iconic literary characters of "Huckleberry Finn" and "Tom Sawyer" as grown men in current day.