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熊哥（林宏胤饰）和乐哥（曾伟乐饰）是青梅竹马的玩伴，两人从小就在一起撒尿和泥巴，彼此之间感情自然不用多说。长大后，两人上了同一所学校，双双成为了校园里有名的问题学生。他们和一帮狐朋狗友们一起逃课、打架、蹦迪、抽烟，但即便如此，熊哥和乐哥也未曾逾越法律的界限，惹出过什么真正的麻烦。乐哥在社会上认识了一帮小混混，被带进了赌球的圈子之中，从此一发不可收拾，在违法乱纪的道路上越走越远。熊哥看在眼里急在心里却对此没有一点办法。与此同时，熊哥的行为举止也日渐变得越来越过分起来，渐渐地，身边的朋友和亲信都开始远离两人。

立哥和阿果是感情十分要好的兄弟，两人出生于贫苦的家庭之中，母亲又身患重病，日子过得十分艰辛。兄弟两人都是社工，但个性迥异，行事风格亦大相径庭。立哥为人成熟稳重，在叛逆青年中十分有威信，当他手下的阿九等人得知立哥的母亲急需一笔钱来治病时，便铤而走险，不惜打劫为立哥筹钱。立哥自然拒绝了阿九的好意，于是阿九便想将赃款物归原主，却在此过程中落入法网，而立哥的母亲亦因为不治不幸去世，悲痛之中，立哥辞去了工作。
　　彤和基仔是Tinky的好友，两人想要做变性手术，却苦于囊中羞涩，于是一干好友们便聚在一起替两人出谋划策。某日，Tinky在厕所中发现了龙嫂遗落下来的钻戒，鬼使神差之下，她拿走了钻戒，却引来了杀身之祸。

本片根据香港60年代轰动一时的“三狼案”改编。混迹于各种下层场所的无照化妆师马二灿（郑则仕饰）、驾驶教练邓子敬（徐锦江饰）和商社服务生李怀（梁家辉饰）三人年少时结为兄弟，如今靠马二灿工作之便，他们时常坑蒙拐骗，然而三个底层市民的小把戏被李怀之老板发现后每每被当场拆穿并遭辱骂。李怀又因舞女情妇与老板的公子发生冲撞，三人心怀愤懑，遂计划绑架老板家公子勒索，不料计划被赌徒蛇仔明偷听，于是当夜只得带上蛇仔明匆忙行动，他们得手后不慎将老板公子打死，勒索不成四人再度绑架老板本人，终于得逞，然而一张悲剧的网也逐渐向他们收拢……

讲述了香港警界的四名华人探长的故事。

秀茂坪一班童党打死了一名少年，他们七手八脚将尸体转移，毁尸灭迹……不良青年大王好勇斗狠，与得力搭档阿必两人为维护小弟阿鸡与另一帮不良分子黑仔等人发生冲突，黑仔不敌只得退缩。另一方面，出身泰国区的番薯在垃圾站工作，但游手好闲的番薯将工作推给为人老实木讷的三叔（李健仁饰），不时对后者施以暴力。番薯为泰国区孩子出头赢得称赞，趁机收小弟建立了自己的势力，黑仔找到番薯要求合作对付大王，结果两人却一起被擅长打斗的大王收编。自此，大王掌控下的“皇朝”党正式成立，一班年轻人整日游手好闲，欺侮三叔，同三叔关系较好的阿鸡心中不平，却因此引来了杀身之祸……本片根据真实事件改编。

总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？