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贝琪（格蕾丝·富尔顿 饰）和亨特（维吉尼亚·加德纳 饰）是一对喜欢追求刺激的好友，某天，她们攀上一座高达610米的电视塔后，意外受困于顶端，面对恶劣天气和物资短缺，她们必须设法在令人晕眩的高度上活下去。

赛尔(萨姆·赖利 Sam Riley 饰) 是一个追寻灵感，渴望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰 Garrett Hedlund 饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）为妻。然而赛尔十分喜欢迪安充满激情的生活，迪安则钦佩赛尔的风度与学识，三个迷恋自由的年轻人结识后，很快便决定抛下生活，一同行走在路上。他们一路搭便车，吸大麻，行时高歌，醉时沉思。在穿越美国东西的大道上，放浪形骸，追寻自我，燃烧青春。　　影片改编自美国作家杰克·凯鲁亚克的自传性同名小说，该小说被奉为“跨掉的一代”的圣经。

作曲家波特（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）和作家妻子姬特（德博拉·温格 Debra Winger 饰）在二战后携两人的朋友雷纳（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）一起来到北非撒哈拉旅行。在神秘而捉摸不定的沙漠中，波特和姬特的婚姻危机似乎也因此得到了异样 的缓和——波特流连于和当地的妓女寻欢，而姬特却和雷纳发生了关系。在夫妻关系的断裂中，波特和姬特重新意识到对方对自己的重要性。然而此时波特不幸染上霍乱，姬特带着他辗转奔袭在撒哈拉，严酷的沙漠吞噬了希望，最终波特还是离姬特而去。姬特在悲痛中阴差阳错跟随一支驼队继续在沙漠中踯躅，并成为驼队的女人，在无尽的沙漠中渐行渐远…