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熊哥（林宏胤饰）和乐哥（曾伟乐饰）是青梅竹马的玩伴，两人从小就在一起撒尿和泥巴，彼此之间感情自然不用多说。长大后，两人上了同一所学校，双双成为了校园里有名的问题学生。他们和一帮狐朋狗友们一起逃课、打架、蹦迪、抽烟，但即便如此，熊哥和乐哥也未曾逾越法律的界限，惹出过什么真正的麻烦。乐哥在社会上认识了一帮小混混，被带进了赌球的圈子之中，从此一发不可收拾，在违法乱纪的道路上越走越远。熊哥看在眼里急在心里却对此没有一点办法。与此同时，熊哥的行为举止也日渐变得越来越过分起来，渐渐地，身边的朋友和亲信都开始远离两人。

总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？