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李正森（柯有伦 饰）父母早逝，是由五月奶奶（沈海蓉 饰）和爷爷（勾峰 饰）一手带大的，奶奶是京剧名伶，爷爷是国画大师，正森自幼对绘画和音乐有极大兴趣，人称音乐愤青。最近，他一直为参加“国际驻村艺术家计划”而努力，不料遭教授无端刁难。心中早有成熟策划的正森提出“将传统京剧与电子乐结合”的想法，令众人耳目一新。就在这时噩耗传来，与其相依为命的奶奶过世了，并给正森留下遗书，要他好好照顾年迈的爷爷。不料遗书鬼使神差地寄给了剧团章妙湘（房思瑜 饰）手上，刚被男友抛弃的她决定瞒着正森替他照顾患眼疾的爷爷，而毫不知情的爷爷仿佛感到五月奶奶回到了身边......

本片是风格迥异的三段论，分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟（王柏杰 饰）在社团中宣传革命理念，为了印社刊，他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶（徐若瑄 饰）。后者出于对他的暗恋，熬夜赶制，按时交工，希望讨好对方。但是，单恋并未修成正果，反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶（李千娜 饰）在精神病院遇到了中年男人，后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非，斯人已去。在讲述中，朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段，朱立业（康康 饰）40岁前曾有28次不成功的单恋，他爱男人，但均告失败。当他希望自杀了断人生，却意外被卷入了剧组，当起了临时演员，而且还开始了29次单恋……