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叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找（樊少皇 饰），两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南（洪金宝 饰）拦下，以致众人被警察（郑则仕 饰）拘捕。洪震南提醒叶问，欲在香港开武馆，必须接受各大门派挑战。于是叶问单刀赴会，最终与洪震南对决，不分伯仲，叶问因拒绝缴纳会费，而遭到洪门寻衅滋事，以致武馆被关。背地里，洪震南替英国警察操持华洋比赛，但始终未有报酬，深感不平。拳击冠军龙卷风来到中国，在比赛现场中侮辱中国武术，打伤中国拳师。洪震南挺身而住，血溅现场。为了中国武术的荣誉，叶问接受了龙卷风的挑衅，为民族大义而战……

已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？