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于日辰（王宗尧 饰），身边充斥名车美女的富二代，一次酒后驾驶， 女途人被撞至重伤。肇事48小时内面对法庭裁决，判监一年半！踏进监狱生 涯，惊觉铁窗后的天地，是自成一国、奉行暗秩序的宇宙。只要懂得融入生 存法则，便可安然渡过刑期。于日辰利用自己的富二代思维及财势，执意将 刻板的监狱生活品质高度优化。我们熟悉的监狱，从此变得不一样！他的死 敌阿积（张建声 饰）竟也被判到同一监狱服刑。阿积一贯的狂妄放任，在 狱中恃财勾结少数族裔及大圈帮横行。在铁窗绝境之中面对强大压力，他将 如何自处？

卢比（杰米·钟 Jamie Chung 饰）是一名在香港工作的玩具设计师，某日，她邂逅了名为乔什（布莱恩·格林伯格 Bryan Greenberg 饰）的男子。乔什是一名金融工作者，却怀揣着写作梦想，在乔什的带领下，初来乍到的卢比领略了香港独特的美景与风采，在此过程中，两颗心的距离越来越近，然而，一场意外的发生让这段恋情最终无疾而终。　　一轮春夏秋冬上演过后，卢比和乔什重逢了，此时的卢比已经定居香港，而乔什亦辞职踏上了全新的人生旅途。浪漫的夜幕笼罩下，卢比和乔什都重温了内心里曾经的悸动，可是此时的两人都有了正在交往的恋人，在理智和情感的驱使下，他们会做出怎样的选择？