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电影讲述了五位性格各异的都市女性，在面临当代男女情感困惑，闺蜜团内部窘境以及职业女性困境等多重社会问题时，彼此扶持携手度过种种难关的故事。

小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。
　　为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。

红姐（冯宝宝饰）是受人爱戴的鸨母，为人四海豪迈，生平唯一的遗憾是她的女儿小玲（周慧敏饰）－电视红星方小玲因歧视其母而不愿和她相认，但讽刺的是－小玲为巩固自己的地位，不惜向有关人士出卖肉体。后在一次火灾中，红姐为救女儿身受重伤，生命垂危。红姐有一义女叫华女（刘嘉玲饰），在夜总会当小姐，因故与经理起冲突遂愤而辞职，赋闲其间在红姐处养伤，对小玲势利的态度甚为不满，二人势同水火。红姐在拉客时遇见阿玉（罗美薇饰），阿玉为完成到国外念书的心愿而接客，红姐劝其回头，但其心意已坚无法说服。绮华（陈宝莲饰）与医生男友阿海（李子雄饰）是青梅竹马，绮华为阿海下海当小姐，而阿海却与另一女医生发生感情，绮华伤心至极…… ©豆瓣

Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。
天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈

一场意外让平凡的厨师顾胜男（周冬雨 饰）结识了霸道总裁路晋（金城武 饰）。之后，路晋入住了顾胜男所在的酒店，在并不知晓对方真实身份的情况下，顾胜男用一道“女巫汤”征服了路晋挑剔的味蕾，一位厨师和一位食客，两人在美食的联结下产生了奇妙的缘分。　　路晋的失眠症日益严重，一次偶然中，他发现自己竟然在顾胜男家的沙发上酣然入睡，从此，这张沙发便成为了他的专属床位。随着时间的推移，在一餐一饭之中，顾胜男和路晋之间渐渐产生了懵懂的感情。然而路晋在父亲严苛而又独裁的教育下长大，顾胜男则向来大大咧咧毛手毛脚，个性和身份迥异的他们压抑着内心的感情，由此生出了诸多的误会。

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。　　刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？

玉皇大帝悬赏征集计划，用以推动天庭的经济，一向以头脑精明著称的雷震子（郑中基 饰）在向玉帝递交计划书前被九天玄女揭发了雷震子30年前在凡间曾经出手帮过一个小胖男孩，使男孩没有误入歧途。雷震子以为会得到赞赏，但九天玄女告诉雷震子，当年他告诉小胖子丁当（谷德超 饰）只要有困难自己便会挺身而出。而此时长大后的丁当正面临生死大劫，如果雷震子不能履行当年的承诺，便会让竞选添上污点。雷震子自恃法力高强，决定下凡找到丁当并帮他度过危机，但情况并不想雷震子想象中简单。

李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。　　藍被邀請作悅的伴娘。　　藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。　　結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。　　2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。　　每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。　　第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。　　後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。　　上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。　　這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。　　這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。　　藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。　　這條路，是對青春的告白，還是告別？

在素有 “小马尔代夫”之称五星度假岛双月湾，蓝天、沙滩、游艇、比基尼长腿美女、阳光美男……都构成了一幅充满了“浪漫”“艳遇”“一见钟情”关键字的画面，然而这一切都与在这儿土生土长的苏嘉琳（邓家佳 饰）无关，她只想着划着她的小艇在海天一线的地方用相机捕捉美景。然而一艘像“大螃蟹”一样横冲直撞的游艇轻易地让她的相机与她的美梦一起“泡汤”了。事故肇事者是某知名财团二公子娄皓（王传君 饰），两人就此结怨。　　俗话说“冤家路窄”，白羊女嘉琳和狮子男娄皓频频地在碧海蓝天度假村的各个角落上偶遇，上演一出又一出“火星撞地球”，最后以白羊女落败闯下大祸收场，不得不“卖身”加入娄皓的项目。白羊女与狮子男的合作掀起一场场“腥风血雨”……

32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……

32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……

在上世纪90年代，电话和电脑完全未普及的时候，一个男生通过电台寻找他一见钟情的王家欣。而王家欣这个名字很普遍，他找到了其中的一个“王家欣”（吴千语饰），但却不并非他的真命天女。“王家欣”觉得男生大海捞针是很傻很天真的事情，但逐渐被其真诚打动，更发展处一段感情。

新当选的香港小姐李健培（王祖贤饰）年轻漂亮颇有个性，偶然与富商梁子威（邓光荣饰）相识并擦出火花。梁是有妇之夫，其太太（甄妮饰）调蛮任性，依仗娘家的地位对梁作威作福。梁当选议员后，李为了不影响梁的前途，决定离开梁，却不意卷入一场凶杀案。为了搭救李，梁不惜抛开名誉地位，出庭替李作证，终于帮其洗脱罪名。梁太太被两人真情感动，同意与梁离婚，但收回梁全部财产。最后梁放弃所有金钱地位，选择了同李一起生活。

春秋战国时代，大夫范蠡与烷纱女西施相爱，共定鸳盟吴兵入侵，会稽沦陷，西施双亲被害；越国仅余5000残兵，危在旦夕。越王率王后及范蠡、文种等投降吴国，卧薪尝胆，以图复兴；西施也被吴王强虏为妃。伍子胥为免除后患，进谏吴王杀害越王。西施出言相救，并说服吴王释放越王。吴攻齐，越兵乘机攻吴。吴王将西施杀死，范蠡刺死吴王，为西施报仇。

“好运茶餐厅”是传统港式茶餐厅，招牌产品是蛋挞及奶茶。茶餐厅李老板独立抚养儿子得男，茶餐厅合伙人阿淼是情场老手，他的好朋友卖仔大龄处男阿福和得男经常想他请教追求异性的方法。阿淼打架受伤住院，重遇做护士的初恋情人Candy，阿淼情窦初开，Candy十分冷淡。阿福与Fanny初次约会，出师不利。得男初入社会，巧遇芳芳。就在茶餐厅中同仁感情路上遇到波折时，茶餐厅面对着租金大涨，原来是大地产商想改造开发旧城区。

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...

女导演Cheryl跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中小柔有一个好朋友叫陈莉，小柔除了跟她诉说心事以外，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。

故事发生在二十世纪六十年代的香港，张家颖和擦鞋童高志两人自幼便是青梅竹马的玩伴，长大成人之后彼此之间的友谊依然十分坚固虽然高志的身份卑微，但张家颖从来都没有低看过自己的朋友。不幸发生了，张家颖的父亲因为股市崩盘而赔的倾家荡产，无奈之下，张家颖只得和高志一起来到香江夜总会，投靠在那里献唱的歌星乔尼。乔尼曾经是红极一时的流行歌王，如今却早已经被粉丝们忘记，委身在小小的夜总会中靠搞笑和卖傻营生。对于自己的未来，乔尼感到十分悲观。可是，当张家颖和高志出现在了他的身边拜他为师后，乔尼再度找到了生活的希望。

小提琴家刘智康和翻译家蔡嘉仪的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。　　为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。

专栏作家吴秋月（陈慧琳 饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。

Summer（郑秀文 饰）是一个事业型女性，可是她事业跟爱情都失意。她只好来到马来西亚的丹丹岛，那里有一个沙滩是她与表格合资买下来的，刚好传出有财团想收购这个岛，与财团商量卖岛的事之余她还可以度假散心。来到岛上才知道，表哥也因为欠债的问题把半个沙滩的卖给了一个叫么么茶（任贤齐 饰）的当地人。可是么么茶为了可以让喜欢这个沙滩的人继续享受欢乐，不同意把沙滩卖出。Summer只好软硬兼施，在不知不觉之间两人发生了微妙的关系，继而展开了一场浪漫爱情。

抗日战争爆发，徐坚白 (张扬) 仍沉醉儿女私情， 史亚南 (叶枫) 下嫁给他， 南离开坚白前往投军。 那边厢， 兰 (尢敏) 加入战地救护队， 秋明则加入劳军歌舞团。 兰在战地上救回差点被当成阵亡士兵的坚白。 兰知道坚白心系于亚南， 竟往访后者， 要求她探望坚白， 与此同时， 她自己的病情也急转直下……　　本集故事极尽曲折浪漫之能事， 最后结局打破一般言情剧的大团圆处理， 三名女角各有不同下场， 教人唏嘘不已。三人的形象和演技在本集中都有颇大变化， 但演来均层次分明， 各有千秋。

朱兰早与富家子徐坚白（张扬）相恋。朱兰自幼父母双亡，由叔婶养大，但叔婶却因贪财而将她许配予同村的军人李志忠（朱牧）。坚白在外地求学，假期回乡与兰每晚相聚，被人发现，李志忠的父母闻讯，要求退婚，叔父（吴家骧）怒掴兰，被志忠阻拦，兰感动不已。　　秋明心仪坚白，主动相邀。晚饭后坚白突感不适，秋明将他接回家中静养，亲侍汤药，坚白对秋明好感油然而生。兰知悉秋明与坚白同校同宿，自惭形秽。亮写信给他，佯称已自对象，提出分手。坚白接信，伤感不已，转移接受秋明爱意。　　坚白因祖母（欧阳莎菲）病逝，回乡奔丧。弟弟坚中（田青）告以实情，坚白对兰爱念复炽，相约私奔。秋明到访。得悉二人的私奔计划，赶往劝阻兰。却发现兰原来肺病缠身，但兰不忍连累坚白，终于打消私奔之念。兰与明一夕长谈，竟成知己。　　坚白意冷心灰，黯然北上投考大学。途中结识爽朗热情的少女苏亚南（叶枫...

本片延续了张扬在《洗澡》、《昨天》等影片中所呈现的中国式父子冲突与和解，以1976、1987和1999三年作横截面，勾勒出了北京一对普通父（孙海英）子（张凡、高歌、王海地）一路紧张但偶有温情的关系，母亲（陈冲）一直扮演中间调停人的角色。　　爱好画画的父亲因历史原因没能成为艺术家，便强硬地给9岁的儿子定下“帮他成为画家”的人生目标，父子从此开始对抗；儿子长到叛逆的19岁时，一心想逃脱父亲的掌控，做过许多任性而为的事，但终败下阵来；30而立的儿子成为比父亲想象中还要优秀的艺术家，具备了与父亲对抗的资本，但他却心生对父亲的感激和愧疚，另一面，父亲也逐渐意识到，他多年来对儿子的教育方式存在问题。

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

修车技工陈仲达（秦沛）偶然下邂逅车衣女工黄小萍（井莉），因误会终至不欢而散。后见陈在雨中苦候自己，好感渐生。原来黄是孤儿，容易触景伤情，而陈虽自称也是孤儿，实为太子爷。当黄悉破陈的身份后，深感受骗；黄酒醉后遇上色狼，逃走时不幸被车撞倒。黄昏迷中听到陈的真心剖白，但她脑海浮现的却是向下沉的夕阳……

女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。                                    
                               多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？

巴黎是艺术之都，于是故事不得不带着颜料味，吴镇宇是一位流浪画家，并且得上一种富有艺术气息的病症，在这病症惶惶终日，爱情许久远。杨恭如在上流场合里辗转，在一个切实的目标中寻觅，在爱情和金钱的天平上摇晃，就这样不期而遇上，开一场相互安慰的玩笑。吴镇宇、杨恭如来玩异国浪漫，在巴黎演一出新版的《秋天的童话》。《喜欢你》轻淡入戏，苦中带甜，两位主人公便只在安慰中相互取暖。在最接近的时候，仿佛最遥远。徐志摩说这是个肉艳的巴黎，那它是否容得下两个异乡人默默的期许？

巴黎是艺术之都，于是故事不得不带着颜料味，吴镇宇是一位流浪画家，并且得上一种富有艺术气息的病症，在这病症惶惶终日，爱情许久远。杨恭如在上流场合里辗转，在一个切实的目标中寻觅，在爱情和金钱的天平上摇晃，就这样不期而遇上，开一场相互安慰的玩笑。吴镇宇、杨恭如来玩异国浪漫，在巴黎演一出新版的《秋天的童话》。《喜欢你》轻淡入戏，苦中带甜，两位主人公便只在安慰中相互取暖。在最接近的时候，仿佛最遥远。徐志摩说这是个肉艳的巴黎，那它是否容得下两个异乡人默默的期许？