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故事紧接着上一部展开。拉拉（陈东兰 Lana Condor 饰）和皮特（诺亚·森迪尼奥 Noah Centineo 饰）总算是互相坦白了感情走到了一起，他们两人都兴致勃勃的准备迎接在一起之后的第一个情人节的到来。对于这对初来乍到的小情侣来说，之后两人所要经历的一切对他们既是享受也是挑战，从来没有过类似经验的拉拉内心里难免充满了忐忑。　　基蒂（安娜·卡思卡特 Anna Cathcart 饰）、玛格特（贾娜尔·帕里希 Janel Parrish 饰）和新结识的伙伴斯托米（霍兰德·泰勒 Holland Taylor 饰）是拉拉最坚实的后盾，但拉拉有时候又会觉得疑惑，自己是不是过于依赖她们了呢？当约翰（乔丹·费舍 Jordan Fisher 饰）再度出现在拉拉的身边时，给她和皮特的感情带来了许多不确定因素。

奈尔斯（安迪·萨姆伯格 Andy Samberg 饰）和女友的感情之路早已经走到了尽头，可即便如此，他还是勉强跟着她去参加了一场婚礼。婚礼现场，谁也不认识的奈尔斯百无聊赖，一个名为萨拉（克丽斯汀·米里奥蒂 Cristin Milioti 饰）的放荡不羁的女孩吸引了奈尔斯的注意。　　萨拉是新娘的姐姐，实际上，她和新郎长期保持着肉体关系，就连新婚前一晚，她都是在新郎的床上度过的！这样一个令全家人都感到头疼的姑娘，在奈尔斯的眼中却显得格外有吸引力，在同女友分手后，奈尔斯和萨拉渐渐走到了一起。萨拉泼辣的个性给奈尔斯的生活带来了惊喜，却也制造了种种麻烦，当奈尔斯发现自己真的深深地爱上了萨拉时，后者却不告而别。

故事围绕泰莎和哈丁这对情侣展开。迪伦饰演特雷弗，他是泰莎在万斯出版社的同事之一，并爱上了泰莎，这让哈丁感到非常沮丧。