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台北的漫画作者杨纯纯（应采儿 饰）在爱情的道路上频频遇人不淑，而她作品的销路也日渐下滑。杨父要纯纯陪他回大陆看看长城，却被女儿拒绝，谁料杨父独自前往嘉峪关时急病去世，杨父在弥留之际拜托纯纯找到自己当年在大陆的初恋秀倩，纯纯怀疑父亲曾经在大陆结婚，做出了对不起母亲的事情，决定返回老家一查究竟。此时杨父生前在火车上结识的私家侦探方明迪（佟大为 饰）受杨母委托，为纯纯担任向导，性格不甚合拍的二人一见面即唇枪舌剑，但碍于现实情况又不得不同行。在杨父位于雁门关下的老家，二人查知秀倩远嫁银川，他们为寻找杨父曾经的爱情继续前行，而一场新的爱情，又于他们之间发生……

李正森（柯有伦 饰）父母早逝，是由五月奶奶（沈海蓉 饰）和爷爷（勾峰 饰）一手带大的，奶奶是京剧名伶，爷爷是国画大师，正森自幼对绘画和音乐有极大兴趣，人称音乐愤青。最近，他一直为参加“国际驻村艺术家计划”而努力，不料遭教授无端刁难。心中早有成熟策划的正森提出“将传统京剧与电子乐结合”的想法，令众人耳目一新。就在这时噩耗传来，与其相依为命的奶奶过世了，并给正森留下遗书，要他好好照顾年迈的爷爷。不料遗书鬼使神差地寄给了剧团章妙湘（房思瑜 饰）手上，刚被男友抛弃的她决定瞒着正森替他照顾患眼疾的爷爷，而毫不知情的爷爷仿佛感到五月奶奶回到了身边......

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。　　冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

你生命中有什么是不可替代的？是什么样的际遇造就了现在的你？在我们生命的界限之外还有什么？陈伟年，一个成功的香港律师，李嫣，中国酒店业王国女继承人，在他们相遇前，这些问题的答案是确切而清晰的。两人背景迥异，但是在瞬息万变的国际中心香港发生的一系列事件，让他们不得不重新审视各自的价值观

該片是老牌導演蔡揚名改變風格之作，以平實手法傳達出一個懷舊的愛情故事，對時代氣氛的經營頗佳，初登銀幕，扮演有酒窩的裁縫店學徒的新人楊慶煌，表現十分出色。倪淑君演出亦佳，反而女主角陸小芬扮演酒家女已落入她個人演出類似角色的模式之中。故事主要講述時裝店學徒對大他一歲女師父有了戀情，後又移情酒家女大目仔。看到大目仔跟別的男人走了，到妓院毀掉大目仔所在乎的男性童貞。孰知，大目仔已替人家懷上可拿到30萬元的孩子，時裝學徒在失望之際，唯有女師父對他情深意濃。此片的毛病是台語插曲穿插得太頻繁，而且整部影片的格調也給人昔日台语片的感覺。

本片是风格迥异的三段论，分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟（王柏杰 饰）在社团中宣传革命理念，为了印社刊，他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶（徐若瑄 饰）。后者出于对他的暗恋，熬夜赶制，按时交工，希望讨好对方。但是，单恋并未修成正果，反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶（李千娜 饰）在精神病院遇到了中年男人，后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非，斯人已去。在讲述中，朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段，朱立业（康康 饰）40岁前曾有28次不成功的单恋，他爱男人，但均告失败。当他希望自杀了断人生，却意外被卷入了剧组，当起了临时演员，而且还开始了29次单恋……