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1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。
1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。　　冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。

当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。

当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。