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有人自愿失恋，有人被失恋；无论何者，失恋的人都会伤心难过，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015《纪念日》后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，平凡OL嘉宝（邓丽欣 饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗 饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手收场，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......

夜总会歌女朱莎娇（薛家燕 饰）爱上了港大学生祝展辉（郭峰 饰），朱莎娇的腹中更是怀上了后者的孩子。然而，祝展辉要前往纽约深造，朱莎娇只得独自生下女儿祝君好（佘诗曼 饰），抚养他长大。之后，善良朱莎娇又收留了好姐妹的儿子文初（张智霖 饰），无奈文初的嗓子被毒药烧坏，无法发声。　　一晃眼二十二年过去，祝君好和文初都已经长大成人。某日，朱莎娇再度遇见了祝展辉，继而结识了祝展辉的弟子司徒礼信（马浚伟 饰），与此同时，文初遇见了曾经抛弃他的生母，两人尽释前嫌，文初更是帮助母亲还债。随着时间的推移，文初和司徒礼信都爱上了善良美丽的祝君好。

夜总会歌女朱莎娇（薛家燕 饰）爱上了港大学生祝展辉（郭峰 饰），朱莎娇的腹中更是怀上了后者的孩子。然而，祝展辉要前往纽约深造，朱莎娇只得独自生下女儿祝君好（佘诗曼 饰），抚养他长大。之后，善良朱莎娇又收留了好姐妹的儿子文初（张智霖 饰），无奈文初的嗓子被毒药烧坏，无法发声。　　一晃眼二十二年过去，祝君好和文初都已经长大成人。某日，朱莎娇再度遇见了祝展辉，继而结识了祝展辉的弟子司徒礼信（马浚伟 饰），与此同时，文初遇见了曾经抛弃他的生母，两人尽释前嫌，文初更是帮助母亲还债。随着时间的推移，文初和司徒礼信都爱上了善良美丽的祝君好。