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故事紧接着上一部展开。拉拉（陈东兰 Lana Condor 饰）和皮特（诺亚·森迪尼奥 Noah Centineo 饰）总算是互相坦白了感情走到了一起，他们两人都兴致勃勃的准备迎接在一起之后的第一个情人节的到来。对于这对初来乍到的小情侣来说，之后两人所要经历的一切对他们既是享受也是挑战，从来没有过类似经验的拉拉内心里难免充满了忐忑。　　基蒂（安娜·卡思卡特 Anna Cathcart 饰）、玛格特（贾娜尔·帕里希 Janel Parrish 饰）和新结识的伙伴斯托米（霍兰德·泰勒 Holland Taylor 饰）是拉拉最坚实的后盾，但拉拉有时候又会觉得疑惑，自己是不是过于依赖她们了呢？当约翰（乔丹·费舍 Jordan Fisher 饰）再度出现在拉拉的身边时，给她和皮特的感情带来了许多不确定因素。

岸边野裕里（松隆子）在姐姐远野未笑的葬礼上，遇到了姐姐的女儿远野鮎美（广濑铃）。无法接受母亲亡故的鮎美，也无法打开母亲留下的最后一封信。裕里参加了要和大家报告姐姐往生的同学会，巧的是，她的初恋对象镜史郎（福山雅治）也来了，两人在一封封书信的联系中串接起三人当年的故事。