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黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……

山东小子马永贞的拳脚功夫虽十分了得，但因属无名小辈，初到十里洋场的旧上海的他也只能凭借过人力气做苦力因为秉性善良，路遇不平事时马永贞会拔刀相助，令某歌女对他暗生好感，也因此得以成为上海滩风流倜傥、武艺高强的黑道“不小人物”谭四的好兄弟。因为对谭四成就的羡慕，马永贞决意凭自己的拳脚打出一片天下来，并渐渐如愿以偿。可惜江湖险恶，他没想到地盘逐渐扩大的自己和谭四成了杨老板的眼中钉。不久，他目睹谭四为杨老板所杀，决心为谭四报仇，然而他的仗义和功夫并不能玩转江湖的游戏规则。