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陈家声（尹扬明饰）和周启光（林俊贤饰）是从小到大的好友玩伴，彼此之间友谊十分坚定，然而，两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩，两人的友谊就此产生了裂痕。最终，李玉兰选择了陈家声，失意的周启光背井离乡，远离这片令他伤心的土地。一晃眼几十年过去，周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪，而他的女儿黛比（邓丽欣饰）则爱上了赌场浪荡荷官子华（黄又南饰）。那边厢，陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世，留下女婿杨振强（刘浩龙饰）独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只，于是联手同学小欣，企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬（刘心悠饰）撮合到一起。

周谦（黎明 饰）是一名出诊医生，行事谨小慎微；小月（王菲 饰）在家公关公司作主理人，生活和工作一样特立独行，他们曾是一对相爱的情侣。小月接手一笔大生意，为即将八十岁的富商孟仕存筹办一场惊喜寿宴。小月为此竭尽全力，倾其所有投入到当前的计划之中，然而却在一次接洽过程中意外遭遇周谦。周谦是孟先生的私人看护，他从孟老的身体状况考虑认为小月的安排欠妥，小月认定是周谦从中作梗。孟老的助手马时法（陈建斌 饰）要求小月在一个月的时间内修改计划，而且递给他周谦的名片，让两个人沟通避免新的计划中出现错误。由相濡以沫到水火不容，如今又要变成合作者，两人能否再续前缘谱出美丽城市中一段新鲜的浪漫恋曲？本片由黎明主演并担任监制。

律师Macy（吴君如饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳饰)和Eleanor（万绮雯饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？