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简一家人乘飞机去法国尼斯旅行，途中父母谈起女儿的情事，令她很是不爽在海滨宾馆的电梯间，简邂逅了身着泳装的帅哥斯宾塞，两人一见钟情。他们相约在酒吧共进晚餐，但是刚好简的父母路过。简为了躲避他们的目光，情急之下编造了一个关于父亲的丑事，并不断圆谎。但随着她和斯宾塞情感加温，她还是对他袒露了实情,而斯宾塞却隐瞒了自己是杀手的事实。

萨姆（迈克尔·安格拉诺 Michael Angarano 饰）和马歇尔（里斯·汤普森 Reece Thompson 饰）是多年未见的好友，曾经，两人之间的关系十分要好。某日，萨姆突然找到了马歇尔，邀请他参加一场盛大的婚礼，希望以此为契机，重新修复加温彼此之间的友谊。　　就这样，马歇尔跟随着萨姆来到了一幢位于海边的豪华别墅之中，在这里，马歇尔结识了小有名气的纪录片导演维特（李·佩斯 Lee Pace 饰）以及他的未婚妻佐伊（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰）。很快，马歇尔便发现，萨姆对于年轻貌美的佐伊似乎情有独钟，原来，他此行的目的正是来破坏佐伊和维特之间的婚礼的。发现了好友的阴谋，马歇尔会做出怎样的选择呢？

杰米（杰克?吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰）出身医药世家，舌灿莲花，热情似火，是电器行的金牌销售，不过由于桃花运太壮，以至于因为跟女同事在工作时间亲热，被老板开除。此后，他在辉瑞公司连番洗脑后，成为了一名医药销售代表。为了能打开区域市场，他摸清了某医院的底细，决定从主治医师斯坦下手。他用1千美元的支票，换取了一个实习生的身份，穿梭于诊室。某日，他偶然间邂逅了因帕金森症就诊的女患者玛姬（安妮?海瑟薇 Anne Hathaway 饰），并阴差阳错瞥见了她的乳房。正当花花公子以为占了便宜时，却被玛姬抡包打伤，甚至还拍了照片。为了讨回声誉，他利用关系要到了对方号码，并约她面谈。没想到这次约会，却让两人陷入了匪夷所思的亲密关系之中，令他难以自拔。正当杰米因伟哥成为销售红人时，玛姬的病患却每况愈下……

Three musical stories of people who feel out of place in the world, and their longing to find a connection with someone else. A middle aged African American sings to a new love in a country western bar, a young goth girl sings a 50s style ballad as she wanders the streets with a broken heart, and a punk croons a modern doo wop at a punk rock show.

情人节，洛杉矶，花店老板瑞德（艾什顿?库彻 Ashton Kutcher 饰）向女友莫莉（杰西卡?阿尔芭 Jessica Alba 饰）求婚，对方欣然应允，他欣喜若狂地跟好友朱丽叶（珍妮弗?加纳 Jennifer Garner 饰）分享。而后者的医生情人却不能共度佳节， 所以她只能去陪闺蜜。小白领利兹（安妮?海瑟薇 Anne Hathaway 饰）跟男友乔什欢度春宵后，马上去做带班秘书。体育记者凯文（杰米?福克斯 Jamie Foxx 饰）临时被拉去做情人节的报道，他采访了瑞德，这使得后者店里的生意超好，宾客盈门，甚至还包括12岁的小男孩。后者的保姆正欲同男友初尝禁果，而爷爷、奶奶却在回首往事。他的母亲、美军上尉凯特（朱莉娅?罗伯茨 Julia Roberts 饰）却在飞机上与陌生人霍顿聊得火热。正在众人想方设法示爱的同时，橄榄球名将西恩（埃里克迪恩...

布莱斯（卡兰•麦克奥利菲 Callan McAuliffe 饰）全家搬到小镇，邻家女孩朱丽（玛德琳•卡罗尔 Madeline Carroll 饰）前来帮忙。她对他一见钟情，心愿是获得他的吻。两人是同班同学，她一直想方设法接近他，但是他避之不及。她喜欢爬在高高的梧桐树上看风景。但因为施工，树被要被砍掉，她誓死捍卫，希望他并肩作战，但是他退缩了。她的事迹上了报纸，外公对她颇有好感，令他十分困惑。她凭借鸡下蛋的项目获得了科技展第一名，成了全场焦点，令他黯然失色。她把自家鸡蛋送给他，他听家人怀疑她家鸡蛋不卫生，便偷偷把鸡蛋丢掉。她得知真相，很伤心，两人关系跌入冰点。她跟家人诉说，引发争吵。原来父亲一直攒钱照顾傻弟弟，所以生活拮据。她理解了父母，自己动手，还得到了他外公的鼎力相助。他向她道歉，但是并未解决问题。他开始关注她。鸡蛋风波未平，家庭晚宴与午餐男孩评选又把两人扯在了一起……

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

Erin（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）和Garrett（贾斯汀·朗 Justin Long 饰）在灯红酒绿酒吧邂逅，两个青年对彼此人敞开了心胸，喝酒谈心度过了无比浪漫的美好一夜。第二天两人甚至还一块吃了早餐，火花就这样在两人中间闪现了。经过一段短暂但又甜蜜的时光，他们不得不面对一个严重的现实问题——Erin的家在旧金山，而Garrett的事业在纽约，但是他们两个都谁不愿意放弃现有的一切，更加舍不得让这段关系结束。于是，他们凭借着手机和各式通信工具开始了一场“远距离的恋爱”。
而最后他们的工作跟感情不能兼顾？是否又会为了对方放下一切来成全这一段感情？