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伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。
　　伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……

　费迪南德（让-保罗·贝尔蒙多 Jean Paul Belmondo 饰）经受着一段糟糕的婚姻，又不幸被公司开除。他在一个无趣的聚会上遇见前女友玛丽安娜（安娜·卡里娜 Anna Karina 饰），重燃旧情。厌烦一切的他决定抛妻弃子同她一起逃离。他跟着玛丽安娜去了她的公寓 ，发现一具尸体，接着很快发现她正在被黑帮追杀。在相处期间，玛丽安娜给费迪南德取了个昵称：皮埃罗。他们开车奔向南方，一路上疯狂抢杀。当他们到了法国，两人关系开始紧张。皮埃罗不再读书、思考、写日记，玛丽安娜也厌倦了这种生活，坚持要回城里。他们在一个夜店里遇到黑帮，混乱中两人失散了。皮埃罗疯狂寻找玛丽安娜，两人最终重聚。玛丽安娜利用皮埃罗得到一箱钱，之后逃走去找自己真正的男友——之前她多次提到的哥哥。皮埃罗开枪打死玛丽安娜和她的男友，将自己的脸涂成蓝色，身上绑上炸药。最后一秒，他后悔了，试图摁灭导火索，但是失败了，炸药砰地一声爆炸了。 
　　本片获得1965年威尼斯电影节金狮奖提名