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来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫?高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊?丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……

萨宾（碧翠丝·罗曼德 Béatrice Romand 饰）交往过几个男人，但遗憾的是他们均是有妇之夫，这让萨宾感到十分不悦。某一天，萨宾忽然告诉她的好友克拉丽丝（阿丽尔·朵巴丝勒 Arielle Dombasle 饰）自己决定结婚，可她连个男朋友都还没有呢！在克拉丽丝的介绍下，萨宾结识了名为艾德蒙（安德烈·杜索里埃 André Dussollier 饰）的男子，艾德蒙是一名律师，年纪轻轻事业有成，萨宾认定了艾德蒙是她未来规划中的完美丈夫。　　就这样，萨宾和艾德蒙展开了周旋，她十分渴望得到艾德蒙的青睐，却又不愿意做主动的那一方。对于萨宾的亲近，艾德蒙不主动不拒绝，直到他开始以种种借口避免和萨宾通话和见面，萨宾才发现，自己一厢情愿的举动是多么的天真。