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32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……

32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。　　刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……

专栏作家吴秋月（陈慧琳 饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。