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大龄男青年王大壮被家里人安排相亲，在经历了一次次奇葩女之后，一个人外出寻找艳遇，在结识女骗子杨丽后误入传销，通过眼镜男的帮助王大壮协同民警打击了传销抓走了传销人员，在回家的车站意外上错车偶遇到儿时玩伴朱婕，在和朱婕的接触中得知朱婕同样有不顺利的爱情，最终展开表白，最后经历千辛万苦的剧情终于得到了真爱。

漂亮性感的都市剩女刘燕冰（李佳璇饰）是一家影视公司的策划部主管，因为泼辣干练，雷厉风行，被同事们尊称为“灭绝师太”，个个敬而远之，而相恋多年的男友周乔（李承炫饰）也因为“红杏出墙”，被她打入冷宫。刘燕冰事业春风得意，爱情却陷入危机。聪明诙谐的都市剩男东不拉（高虎饰），在一处小胡同里开了一家小书店，因为待人热情，做好事不留名，被街坊邻居忘掉了真实的名字，个个爱护有加，东不拉的事业平淡如水，爱情更是波澜不惊......

一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……