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蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

简一家人乘飞机去法国尼斯旅行，途中父母谈起女儿的情事，令她很是不爽在海滨宾馆的电梯间，简邂逅了身着泳装的帅哥斯宾塞，两人一见钟情。他们相约在酒吧共进晚餐，但是刚好简的父母路过。简为了躲避他们的目光，情急之下编造了一个关于父亲的丑事，并不断圆谎。但随着她和斯宾塞情感加温，她还是对他袒露了实情,而斯宾塞却隐瞒了自己是杀手的事实。

28岁的博士生奥玛（奥玛尔·梅特瓦利OmarMetwally饰）决定撰写一本关于作家裘洛斯·关德的传记小说，他的前程和事业均紧紧的与这本小说相连着据相关记载，裘洛斯早已经自杀身亡，他的哥哥亚当（安东尼·霍普金斯AnthonyHopkins饰）、妻子卡洛琳（劳拉·琳妮LauraLinney饰）和情妇雅登（夏洛特·甘斯布CharlotteGainsbourg饰）是世界上仅存的同裘洛斯有关联的三人。　　不知为何，这三人都回绝了奥玛希望得到小说授权的请求。在女友蒂德莉（亚历山德拉·玛丽亚·拉那AlexandraMariaLara饰）的劝说下，不甘心的奥玛决定亲自前往他们位于乌拉圭的一处偏僻小镇的豪宅进行拜访。奥玛的到来打破了小镇上的宁静，一段尘封多年的往事就此渐渐浮出了水面。